L’origine du toponyme remonte aux Étrusques (Cusna, kusunias), premiers habitants avérés qui s’établirent dans la région. Le document écrit le plus ancien faisant référence à Cosona (en tant que village et château) remonte à la période carolingienne (828 après J.C.).

Au Moyen Âge, la puissante famille siennoise des Tolomei fut propriétaire de Cosona: après sa conjuration contre la République de Sienne, elle dut subir la destruction par retorsion de son château en 1393. L’église paroissiale (pieve) de Santa Maria à Cosona, sise le long de l’axe qui reliait la voie Francigena (en direction de Rome) à la voie Lauretana (en direction de Loreto), fut l’objet d’une querelle entre les évêques de Sienne et d’Arezzo.

En 1465 le cardinal originaire de Pistoia, Niccolò Forteguerri, parent éloigné du pape Pie II, acquit le château, trasformé en palais fortifié (jusque-là propriété du roi Ferdinand d’Aragon): dès lors la même famille, dont le patronyme actuel est Bichi Ruspoli Forteguerri, en est propriétaire. 

La maison de maître a été restaurée sous sa forme actuelle au début du XXe siècle, par l’architecte siennois Arturo Viligiardi.

Jusqu’aux années soixante-dix, l’ancien système de métayage (mezzadria) présidait à la gestion de ce domaine agricole, qui était le coeur d’une communauté d’environs trois-cents personnes et comprenait une église paroissiale, consacrée aux saints locaux Laurentino et Pergentino, ainsi qu’une école. À Cosona la renommée des bals paysans attirait des nombreux participants originaires des environs.

En 1996, le domaine agricole de Cosona a été immortalisé par certaines prises de vue du film Le Patient Anglais d’ Anthony Minghella, récompensé par neuf Oscars.